El vocalista uruguayo se llevó Mejor Álbum Cantautor y uno de los pesos pesados: Mejor Grabación del Año.
Desde antes de comenzar la televisación de la ceremonia de los Latin Grammy, ya había una mala y una buena noticia para los uruguayos nominados: Mónica Navarro fue derrotada por el premio al que estaba postulada, y Jorge Drexler se llevó la estatuilla en la primera de las categorías en que podía hacerlo.
Navarro perdió Mejor Álbum de Tango ante Ruben Blades, y Drexler triunfó por encima de Andrés Calamaro, Ricardo Arjona, Pablo Milanés y Rosana para quedarse con Mejor Álbum Cantautor por su disco Bailar en la cueva.
Más tarde, el vocalista volvió a subir al estrado, esta vez a buscar una de las estatuillas más importantes de la noche: la de Mejor Grabación del Año. Junto a Ana Tijoux, Drexler ganó por su canción "Universos paralelos".
Antes de acostarse, el cantautor uruguayo dialogó en vivo con Día Perfecto. Dijo que se sentía muy feliz y que la obtención del premio lo tomó totalmente por sorpresa:
